خانه / علوم پایه / شیمی / پایان نامه ارشد با عنوان  سنتز و شناسایی لیگاند­های باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و ۳-آمینو استوفنون

پایان نامه ارشد با عنوان  سنتز و شناسایی لیگاند­های باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و ۳-آمینو استوفنون

وزارت علوم، تحقیقات و فناوری

 دانشگاه دامغان

دانشکده شیمی

پایان نامه کارشناسی ارشد شیمی (معدنی)

 سنتز و شناسایی لیگاند­های باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و ۳-آمینو استوفنون( X-Ph(OH)C=N-Ph-CO-CH3 (X = Br, H, NO2) L =) و کمپلکس­های Cu(II) آن­ها و بررسی تهیه نانو­ذرات اکسید مس از تجزیه حرارتی کمپلکس­های تهیه شده

  

 

چکیده

 

 

عنوان پایان نامه

 

سنتز و شناسایی لیگاند­های باز­شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و ۳-آمینو استوفنون( X-Ph(OH)C=N-Ph-CO-CH3 (X = Br, H, NO2) L =) و کمپلکس­های Cu(II) آن­ها و بررسی تهیه نانو­ذرات اکسید مس از تجزیه حرارتی کمپلکس­های تهیه شده

 

توسط

 

سودابه وهاب زاده رودسری

 

واژگان کلیدی: باز شیف، کمپلکس های مس(Π)

 

از واکنش ۲-هیدروکسی بنزآلدهید، ۵-برومو-۲-هیدروکسی بنزآلدهید و ۲-هیدروکسی-۵-نیترو بنزآلدهید و ۳-آمینو استوفنون در واکنش­های جداگانه به­ترتیب لیگاند­های باز شیف (E)2-(3-ایمینواستوفنون) فنول =,L1 4-برومو (E) -2-(3-ایمینواستوفنون) فنول  L2=و (E)-2-(3-ایمینواستوفنون)۴-نیتروفنولL3=   تهیه شده­اند. سپس واکنش این لیگاند­ها با استات مس(II) با نسبت مولی ۱:۲ در متانول (به­جز L3 در تتراهیدروفوران) تحت تقطیر برگشتی منجر به تشکیل کمپلکس­های باز شیف Cu(L1)2،  Cu(L2)2و Cu(L3)2 شد. لیگاند­ها وکمپلکس­های باز شیف تهیه شده توسط آنالیز عنصری (CHN) و طیف سنجی FT-IR، UV-Vis و ۱H-NMR مورد شناسایی قرار گرفتند. همچنین تجزیه حرارتی کمپلکس­ها نیز مورد بررسی قرار گرفت. الگویXRD ، پودر­های حاصل از این آنالیز تشکیل نانو ذرات اکسید مس با متوسط اندازه ذرات به ترتیب۴۴، ۲۳ و۳۱ نانومتر را نشان داد.

 

 

 

 

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                 صفحه

 

فصل اول- مقدمه ۱

۱-۱- بازهای­شیف ۲

۱-۱-۱- معرفی باز­های شیف ۲

۱-۱-۲- تاریخچه باز­های شیف ۳

۱-۱-۳- نام­گذاری ترکیبات شیف ۴

۱-۱-۴- انواع باز­های شیف ۵

۱-۱-۴-۱- باز­های شیف یک­دندانه ۵

۱-۱-۴-۲- باز­های شیف دو­دندانه ۶

۱-۱-۴-۳- باز­های شیف سه­دندانه ۶

۱-۱-۴-۴- باز­های شیف چهار­دندانه ۷

۱-۱-۴-۵- باز­های شیف پنج­دندانه ۸

۱-۱-۴-۶- باز­های شیف شش­دندانه ۸

۱-۱-۴-۷- باز­های شیف هفت­دندانه ۹

۱-۱-۵- باز­های شیف درشت حلقه ۹

۱-۱- ۶- باز­های شیف سالن ۱۱

۱-۲- کمپلکس­های باز شیف ۱۲

۱-۲-۱- سنتز کمپلکس­های باز شیف ۱۲

۱-۲-۱-۱- روش اول (روش مک کارتی) ۱۲

۱-۲-۱-۲- روش دوم (روش تمپلت) ۱۳

۱-۳- کاربرد کمپلکس­های باز شیف ۱۴

 

 

 

 

 

۱-۴- روش­های شناسایی لیگاند و کمپلکس­های باز شیف ۱۵

۱-۵- مس ۱۶

۱-۵-۱- کمپلکس­های مس ۱۶

۱-۵-۲-کاربرد کمپلکس­های باز شیف مس ۱۷

۱-۵-۳- مروری بر تحقیقات اخیر ترکیبات باز شیف کمپلکس­های مس ۱۷

۱-۶- نقش کاتالیزوری کمپلکس­های باز شیف مس ۲۱

فصل دومتجربی ۲۲

۲-۱- مواد و دستگاه­های مورد استفاده ۲۳

۲-۱-۱- مواد مورد استفاده ۲۳

۲-۱-۲- دستگاه­های مورد استفاده ۲۳

۲-۲- تهیه­ی لیگاند­های باز شیف ۲۳

۲-۲-۱- تهیه لیگاند (L1) 23

2-2-2- تهیه لیگاند (L2) 24

2-2-3- تهیه لیگاند (L3) 24

2-2-4- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L1)2 24

2-2-5- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L2)2 25

2-2-6- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L3)2 25

2-2-7- تهیه نانو ذرات مس از تجزیه­ی حرارتی کمپلکس­های Cu(L1)2،  Cu(L2)2و Cu(L3)2 25

 

فصل سومبحث و نتیجه گیری ۲۷

۳-۱- مقدمه ۲۸

۳-۲- تهیه­ی لیگاند­های باز شیفL2 ,L1  وL3 28

3-2-1- تهیه لیگاند­های باز شیف دو­دندانه­ای  L2 ,L1و L3 28

3-2-2- شناسایی لیگاند­های باز شیف L2 ,L1وL3 30

3-2-2-1- آنالیز عنصری (CHN) مربوط به لیگاند­های L1 وL3 30

3-2-2-2- بررسی طیف FT-IR لیگاند­های باز شیفL2 ,L1  و L3 31

3-2-2-3- بررسی طیف H NMR 1 لیگاند­های باز شیف L2 ,L1وL3 35

3-2-2-4- بررسی طیف UV-Vis لیگاند­های باز شیف L2 ,L1 وL3 41

3-2-3کمپلکس باز شیف Cu(L1)2 43

3-2-31- تهیه کمپلکس Cu(L1)2 43

3-2-3-2- شناسایی کمپلکس ۲(Cu(L1 44

3-2-3-2-الف- طیف­سنجی FT-IR 44

3-2-3-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 44

3-2-3-2-ج- طیف UV-Vis 46

3-2-4- کمپلکس باز شیف ۲(Cu(L2 46

3-2-4-1- تهیه کمپلکس ۲(Cu(L2 46

3-2-4-2- شناسایی کمپلکس ۲(Cu(L2 47

3-2-4-2-الف- طیف­سنجی FT-IR 47

3-2-4-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 48

3-2-4-2- ج- طیف UV-Vis 50

3-2-5- کمپلکس باز شیف ۲(Cu(L3 50

3-2-5-1- تهیه کمپلکس ۲(Cu(L3 50

3-2-5-2- شناسایی کمپلکس ۲(Cu(L3 52

3-2-5-2-الف- طیف­سنجی FT-IR 52

3-2-5-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 52

3-2-5-2-ج- طیف UV-Vis 54

3-2-6- تهیه‌­ی نانو ذرات اکسید‌­های مس از تجزیه­‌ی حرارتی کمپلکس‌­های Cu(L1)2،  Cu(L2)2و   ……………………………………………………………………………………Cu(L3)2 ….54

 

 

 

 

 

فهرست شکل­ها

….عنوان                                                                                                  صفحه

 

شکل (۱-۱): واکنش تشکیل باز­های شیف ۲

شکل (۱-۲): مکانیسم واکنش بین یک گروه کربونیل با آمین نوع اول و تشکیل باز شیف ۲

شکل (۱-۳): ساختار چند نمونه از لیگاند­های باز شیف ۳

شکل (۱-۴): ساختار N و ׳N بیس (سالیسیلیدین) اتیلن­دی­آمین ۴

شکل (۱-۵): ساختار N و ׳N بیس (۳- متوکسی سالیسیلیدین) اتیلن­دی­آمین ۵

شکل (۱-۶): ساختار لیگاند شیف باز تک­دندانه ۵

شکل (۱-۷): لیگاند­های باز شیف دو­دندانه ۶

شکل (۱-۸): نمونه­هایی از لیگاند­های باز شیف سه­دندانه ۶

شکل(۱-۹): باز­های شیف چهار­دندانه ۷

شکل(۱-۱۰): باز­های شیف پنج­دندانه ۸

شکل (۱-۱۱): باز­های شیف شش­دندانه ۸

شکل (۱-۱۲): ساختار باز­های شیف هفت­دندانه­ای ۹

شکل (۱-۱۳): باز­های شیف ماکروسیکلیک ۱۰

شکل (۱-۱۴): سنتز لیگاند باز شیف از دی­کتون و دی­آمین با نسبت استوکیومتری (۲:۲) ۱۱

شکل (۱-۱۵): نمونه­ای از لیگاند باز شیف ] Salen24[ 12

شکل (۱-۱۶): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش مک کارتی [۳۱] ۱۳

شکل (۱-۱۷): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش تمپلت [۲۹] ۱۴

شکل (۱-۱۸): روش سنتز کمپلکس­های باز شیف سه تایی مس (II) ( Cu(II)(saltrp)(B)] (1, 2)] 18

شکل (۱-۱۹): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس‌‌های فلزیM=Cu(II), Ni(II), Zn(II))) 19

شکل (۱-۲۰): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس فلزی مربوطه M=Cu))]51[ 19

شکل‌ (۱-۲۱):روش سنتز کمپلکس باز‌ شیف׳N -3-(E))فنیلن‌آلیلیدن)-[b-2,1] فوران-۲-کربوهیدرازید.۲۰

شکل (۱-۲۲): روش سنتز کمپلکس شش­دندانه­ایN4O2         (M= Co(ӀӀ), Ni(ӀӀ), Cu(ӀӀ), Zn(II)) 21

شکل (۳-۱): واکنش تهیه لیگاند (L1) 29

شکل (۳-۲): واکنش تهیه لیگاند (L2) 29

شکل (۳-۳): واکنش تهیه لیگاند (L3) 30

شکل (۳-۴): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L1) 32

شکل (۳-۵): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L2) 33

شکل (۳-۶): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L3) 34

شکل (۳-۷): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L1) 35

شکل (۳-۸): طیف NMR مربوط به لیگاند (L1) 36

شکل (۳-۹): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L2) 37

شکل (۳-۱۰): طیف NMR مربوط به لیگاند (L2) 38

شکل (۳-۱۱): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L3) 39

شکل (۳-۱۲): : طیف NMR مربوط به لیگاند (L3) 40

شکل (۳-۱۳): طیف UV-Vis لیگاند (L1) 41

شکل (۳-۱۴): طیف UV-Vis لیگاند (L2) 42

شکل (۳-۱۵): طیف UV-Vis لیگاند (L3) 42

شکل (۳-۱۶): واکنش تهیه کمپلکس ۲(Cu(L1 43

شکل (۳-۱۷): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس ۲(Cu(L1 45

شکل (۳-۱۸): : طیفهای UVVis مربوط به کمپلکس Cu(L1)2 و لیگاند L1 46

شکل (۳-۱۹): واکنش تهیه کمپلکس ۲(Cu(L2 47

شکل (۳-۲۰): : طیف FT-IR مربوط به کمپلکس ۲(Cu(L2 49

شکل (۳-۲۱): طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس ۲(Cu(L2 و لیگاند L2 50

شکل (۳-۲۲): واکنش تهیه کمپلکس ۲(Cu(L3 51

شکل (۳-۲۳): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس ۲(Cu(L3 53

شکل (۳-۲۴): طیف‌های UVVis مربوط به کمپلکس ۲( Cu(L3و لیگاند L3 54

شکل (۳-۲۵): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس Cu(L1)2 55

شکل (۳-۲۶):  طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس ۲(Cu(L2 55

شکل (۳-۲۷): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس  Cu(L3)2 56

 

 

 

 

فهرست جداول

…..عنوان                                                                                                  صفحه

 

جدول (۳-۱): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) برای لیگاند (L1) 30

جدول (۳-۲): نتایج حاصل از آنالیز عنصری ((CHN برای لیگاند (L3) 31

جدول (۳-۳): فرکانس­های کششی گروه­هایC=N  و C=O مربوط به لیگاند­هایL2 ,L1 و L3 31

جدول (۳-۴): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس ۲(Cu(L1 44

جدول (۳-۵): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس ۲(Cu(L2 45

جدول (۳-۶): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس ۲(Cu(L3 52

 

 

قیمت:   ۱۲۰۰۰ تومان

 

فرمت

مطلب مشابه

پایان نامه کارشناسی ارشد با عنوان تئوری تئوکراسی و قانون اساسی جمهوری اسلامی ایران

  عنوان: تئوری تئوکراسی و قانون اساسی جمهوری اسلامی ایران فهرست مطالب عنوان                                                                                                                          صفحه …